প্রাচীণকালে কানাইঘাট স্বাধীন সার্বভৌম জৈন্তা রাজ্যের অংশ থাকায় স্বাভাবিক কারণে শিক্ষা, সংস্কৃতি, পার্শ্ববর্তী অন্যান্য উপজেলা থেকে কিছুটা ভিন্ন। ব্রিটিশরা ভারত উপমহাদেশ দখলের প্রায় ৯০ বছর পর এই জৈন্তা রাজ্য তাদের আয়ত্তে নেয়। ১৮৩৫ সালে ১৬ মার্চ জৈন্তা ব্রিটিশ অধিকারে আসে। ফলে মুসলমানেরা এখানে স্থায়ীভাবে বসবাসের সুযোগ পায়। জৈন্তা রাজ্যের পতনের পর ১৮৩৬ সাল হতে কানাইঘাটসহ জৈন্তা সিলেট জেলা কালেক্টরেটের অধীনে ন্যস্ত করা হয়। ব্রিটিশ সরকার শান্তি শৃঙ্খলা রক্ষার জন্য ১৮৪১ সালে মুলাগুল পরগণার লক্ষিপুর মৌজার ঝর্ণা টিলায় থানা স্থাপন করেন। তখন থানাকে পুলিশ স্টেশন বলা হতো। ১৮৮০ সালে মুলাগুল  হতে  কানাইঘাট  স্থানান্তরিত  হওয়ার  পর  থানা ও  অন্যান্য  প্রশাসনিক  অফিস  ক্রমান্বয়ে বর্তমান কানাইঘাট সদরে গড়ে ওঠে।

১৮৭৪-পরবর্তী সময়কালে কানাইঘাট প্রাতিষ্ঠানিক শিক্ষাযাত্রায় অংশগ্রহণ করে এবং দ্রুততম সময়ে ইসলামী শিক্ষায় বাংলাদেশের অন্যতম কেন্দ্র হিসেবে প্রস্ফুটিত হয়। ১৮৭৪ সালে ঝিঙাবাড়ি সিনিয়র ফাযিল মাদ্রাসা, ১৮৯৪ সালে কানাইঘাট ইসলামিয়া মাদরাসা, ১৮৯৮ সালে উমরগঞ্জ ইমদাদুল উলুম মাদ্রাসা, ১৯০১ সালে গাছবাড়ি জামিউল উলুম কামিল মাদরাসা, ১৯১৭ সালে সড়কের বাজার আহমদিয়া মাদরাসা সহ প্রাতিষ্ঠানিক শিক্ষা-আন্দোলন শুরু হয়। দিল্লি, দেওবন্দ, কলকাতা ফেরত একদল তরুণ আলিম শিক্ষা আন্দোলনের নেতৃত্ব দেন।

১৯০৫ সাল হতে মাধ্যমিক স্কুল, মাদরাসা এবং মসজিদ নির্মাণ কানাইঘাটে বৃদ্ধি পেতে থাকে এবং তখন থেকে অদ্যাবধি শক্ষা প্রতিষ্ঠানের সংখ্যা বৃদ্ধি পেয়ে শিক্ষার হার অনেকটা বৃদ্ধি পেয়েছে। ২৪ মার্চ ১৯৮৩ তারিখ হতে কানাইঘাট থানা উপজেলায় উন্নীত হওয়ার পর অত্র উপজেলায় শিক্ষা, সংস্কৃতি, কৃষি, স্বাস্থ্য, যোগাযোগ ব্যবস্থা  ও অন্যান্য আর্থ সামাজিক অবস্থার উত্তেরোত্তর উন্নতি ঘটেছে। ১৯৭১ সালের ৪ ডিসেম্বর সূর্য উঠার আগেই পাক হানাদার বাহিনী এবং মুক্তিযুদ্ধাদের মধ্যে তীব্র যুদ্ধ হয় এবং শেষে পাকিস্তানিরা আত্মসমর্পণ করে। ঐদিন কানাইঘাট স্বাধীন হয়।